故事发生在民国时期。梳头姨娘阿珍（姚笛饰）随出嫁的宋小姐（宋雨霏饰）来到十里洋场上海，临行前给相好小四子（金道鑫鑫饰）留下一把梳子。忌料宋小姐嫁的姑爷是个骗子，待小姐怀孕后，新姑爷因挪用公款上了断头台。阿珍因相好小四子找上门被宋小姐赶出家门，被舞女许曼丽（张玉洁饰）收做梳头姨娘，而分娩后的宋小姐因断了生活来源，把幼小的女儿小云塞给了阿珍。己沦落风尘的许曼丽不甘做人皆可夫的妓女，他准备嫁给国军朱师长，做他的九姨太。阿珍又走进一白姓人家继续做梳头姨娘，而偷偷来上海寻她的小四子见阿珍抱一女儿，疑她已嫁人，痛心返回，不料途中却被国军抓了壮丁......
《阿珍和她的女主人》以细腻的笔触勾勒出民国时期女性的生存图景，姚笛饰演的阿珍如同乱世中的浮萍，用一把木梳串联起三个女性的悲剧命运。影片最令人震颤的是阿珍与小四子的情感线，那把作为信物的梳子既是爱情的见证，也成了命运的嘲讽——当小四子因误会离去最终殒命战场时，导演用克制的镜头语言将个体的无力感推向高潮。
张玉洁饰演的舞女许曼丽打破了传统叙事中非黑即白的角色框架，她从风尘女子到师长九姨太的转变，既显露出女性在男权社会中的生存困境，又暗含对自我价值的挣扎求索。宋小姐的堕落轨迹同样耐人寻味，从养尊处优的闺秀到被迫卖女的单亲母亲，其悲剧性不仅源于丈夫的欺骗，更折射出整个时代对女性生存空间的挤压。
胡雪杨采用章节式叙事手法，通过阿珍三次更换雇主的经历，将苏州园林的婉约与上海滩的浮华进行视觉对照。梳妆台上的檀香木盒、留声机里流转的老上海金曲，这些意象共同织就了旧时代的社会肌理。但影片在群像刻画上稍显仓促，部分配角如白姓人家的笔墨不足，导致最后一个故事段落略显单薄。
姚笛的表演堪称全片灵魂，她将梳头姨娘的隐忍与坚韧融入细微表情：面对姑爷辱骂时颤抖的手指，怀抱养女时的温柔凝视，都在无声中传递出底层女性的生命力。当镜头最终定格在阿珍独守空巷的背影时，观众看到的不仅是个人命运的苍凉，更是整个时代洪流下女性群体被遮蔽的生存真相。